Su padre, Daniel Peterson, aunque se ganaba la vida como mozo de equipaje de la Canadian Pacific Railways, nunca le quitó tiempo a sus aficiones predilectas: la trompeta y el piano, y fue por eso que se convirtió en el primer profesor de música que tuvo Oscar, al igual que su hermana mayor, Daisy, quien le enseñó piano clásico. Oscar era persistente en la práctica de escalas, y gracias a eso, entre otras cosas, desarrolló su virtuosismo en el teclado.
Empezó a estudiar piano formalmente con el pianista húngaro Paul de Marky, discípulo de Istvan Thoman, quien fue, a su vez alumno del gran compositor Franz Liszt. De esta manera, Peterson basó su entrenamiento pianístico en la corriente clásica, sin embargo, debido al ambiente que le rodeaba, terminó interesándose por el jazz tradicional y aprendió el ritmo ragtime, y sobre todo, el "boogie-woogie". Ya para entonces, Oscar fue llamado "Brown Bomber del boogie-woogie", haciendo referencia a Joe Louis Barrow, famoso boxeador de pesos pesados en ese entonces.
A los nueve años, Oscar Peterson tocaba el piano con tal control y seguridad que fácilmente impresionaba a los profesionales que lo escuchaban. Practicaba piano de cuatro a seis horas diarias (algunos aseguran que lo hacía hasta 18 horas al día), año tras año, y a los 14 ganó el concurso de música nacional para jóvenes talentosos organizado por la Canadian Broadcasting Corporation. Ese fue un momento decisivo para su carrera, ya que después de esa experiencia abandonó sus estudios escolares y se dedicó a la práctica profesional del piano. Trabajó en un programa de radio semanal en Montreal y tocó en hoteles y salas de música del Canadá.
